Door H.J.A. Hofland werd Joost Zwagerman eens 'de meest complete schrijver van zijn generatie' genoemd. Dat is niet zonder reden. Behalve een van de meest gelezen romanciers van Nederland is Zwagerman ook dichter, spraakmakend columnist en veelgeprezen essayist. Over de essaybundel Pornotheek Arcadië (2000) was de literaire kritiek unaniem lovend.
Het vijfde seizoen is Zwagermans, nieuwe, omvangrijke essaybundel, waarin hij zich zo mogelijk nog veelzijdiger toont dan in Pornotheek Arcadië. Een greep uit de inhoud: Waarom Emma Bovary familie is van Don Quichot. Waarom Harry Mulisch zegt dat hij niet bestaat en nooit heeft bestaan. Waarom pornoster Linda Lovelace veranderde in een kruisvaarder tegen 'ontucht'. Waarom dichters vaker zelfmoord plegen dan prozaïsten. Waarom het korte verhaal in Nederland wordt veronachtzaamd en in Amerika verafgood. Waarom '11 september' leidde tot hysterische cultuurkritiek. Waarom plagiaat meestal geen plagiaat is.
In het voorjaar 2003 was Joost Zwagerman gastschrijver aan de Leidse universiteit. Onder anderen Gerrit Komrij, Gerard Reve en Frans Kellendonk gingen hem hierin voor. In Het vijfde seizoen zijn de twee Albert Verweylezingen opgenomen die hij in het kader van dit gastschrijverschap gaf. Ook in Het vijfde seizoen het veelbesproken essay Zelfmoord op bestelling, oorspronkelijk verschenen in NRC Handelsblad.